2020 Выпуск №1

Реакции аминирования дибензотиазином произ­вод­ных хинонов на «медной пленке»

Страницы / Pages

95-105

Аннотация

Интерес к азотсодержащим гетероциклам обусловлен возможно­стью получать органические соединения с новыми свойствами, вводя различные заместители в структуру. Целью работы является амини­рование дибензотиазином хиноидных структур для получения конден­сированных гетероциклов с мостиковым атомом азота. Именно N-замещенные производные, образующие мостиковую связь между молеку­лой дибензотиазина и заместителем, рассматриваются как наиболее перспективные субстанции. При аминировании бензохинона и его про­изводных дибензотиазином можно ожидать повышения потенциальной биологической активности и ингибиторных свойств новых соединений. Присутствие меди влияет на интенсивность и направление реакции при взаимодействии реагентов. Практическая значимость работы за­ключается в расширении спектра производных хинонов и дибензотиа­зина, содержащих биологически активные фрагменты.

Abstract

Interest in nitrogen-containing heterocycles can be brought about by the possibility of obtaining organic compounds with new properties by introduc­ing various substituents into the structure. The aim of this work is to aminate quinoid structures with dibenzothiazine to produce condensed heterocycles with a bridged nitrogen atom. It is the N-substituted derivatives that form a bridge between the dibenzothiazine molecule and the substituent that are con­sidered as the most promising substances. When aminating benzoquinone and its derivatives with dibenzothiazine, we can expect an increase in the potential biological activity and inhibitory properties of new compounds. The presence of copper affects the intensity and direction of the reaction when reactants in­teract. Practice-wise, the work can expand the spectrum of quinone and dibenzothiazine derivatives containing biologically active fragments.

Список литературы

1. Машковский М. Д. Лекарственные средства : справочник. 16-е изд. М., 2017.
2. Способ защиты стали от коррозии и наводораживания в средах, содержа­щих сульфатредуцирующие бактерии : пат. 2338008 С1 Российская Федерация : МПК С 23 F 11/12 / С. М. Белоглазов, С. А. Терюшева ; патентообладатель ФГОУ ВПО «Российский государственный университет им. И. Канта». № 200711 3404/02 ; заявл. 10.04.2007 ; опубл. 10.11.2008, Бюл. № 31.
3. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия : учеб. пособие : в 2 ч. 4-е изд., пере­раб. и доп. М., 2007.
4. Ojha N. K., Zyryanov G. V., Majee A. et al. Copper nanoparticles as inexpensive and efficient catalyst: A valuable contribution in organic synthesis // Coordination Chemistry Reviews. 2017. Vol. 353. P. 1—57.
5. Salavati-Niasari M., Davar F., Mir N. Synthesis and characterization of metallic copper nanoparticles via thermal decomposition // Polyhedron. 2008. Vol. 27, iss. 17. P. 3514—3518.
6. Pantidos N., Edmundson M., Horsfall L. Room temperature bioproduction, isola­tion and anti-microbial properties of stable elemental copper nanoparticles // New Biotechnology. 2018. Vol. 40, part B. 17. P. 275—281.
7. Naeemah al-lami. New Imidazo[2,1-b]naphtha[2,1-d][1,3]thiazole Derivatives: Synthesis, Antimicrobial and Antifungal Activity // Iraqi Journal of Science. 2015. Vol. 56, № 4C. P. 3274—3284.
8. Ham C. J. M. van der, Işik F., Verhoeven T. W. G. M. et al. Activation pathways tak­ing place at molecular copper precatalysts for the oxygen evolution reaction // Ca­talysis Today. 2017. Vol. 290. P. 33—38.
9. Sarmiento G. P., Martini M. F., Vitale R. G. N-haloacetyl phenothiazines and de­rivatives: Preparation, characterization and structure-activity relationship for anti­fungal activity // Arabian Journal of Chemistry. 2019. Vol. 12, iss. 1. P. 21—32.
10. Мазова О. В. Органическая химия: синтезы : учеб.-метод. пособие. Кали­нин­град, 2015.
11. Солдатенко Е. М., Доронин С. Ю., Чернова Р. К. Химические способы полу­чения наночастиц меди // Бутлеровские чтения. 2014. Т. 37, № 2. С. 103—113.
12. Jiaming Tang, Bingqing Xu, Xi Mao et al. One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazines through Copper-Catalyzed Tandem Coupling/Double Cyclization Reaction // J. Org. Chem. 2015. № 80 (21). P. 11108—11114.
13. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соедине­ний / пер. с англ. М., 2013.
14. Романова Э. В., Санаева Э. П., Коновалова Е. П. Фармацевтический анализ ле­кар­ственных препаратов фенотиазина методами спектроскопии // Научный аль­манах. 2016. № 7-2 (21). С. 18—23.
15. Мазова О. В. Синтез гибридных молекул на основе фенотиазина и 2,5-ди-(n-анилино)-1,4-бензохинона // Успехи современной науки. 2017. Т. 8, № 3. С. 185—190.